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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Liponsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Liponsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel (ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Liponsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Thioctsäure</li>

<li>1,2-Dithiolan-3-pentansäure</li>

<li>5-[(3RS)-1,2-Dithiolan-3-yl]pentansäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>THIOCTIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H14O2S2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelbliche Nadeln [(RS)-Liponsäure]<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1077-28-7">1077-28-7</a> [(RS)-Liponsäure]

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">214-071-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

Neuropathiemittel

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>206,33 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>60–61 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> [(RS)-Liponsäure]<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a></li>

<li>46–48 °C [(R)-Liponsäure]<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

160–165 °C [(R)-Liponsäure]<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

5,4<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser (127 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-4">[4]</a></li>

<li>schlecht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (50 g·l−1)<a href="#cite_note-sigma-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-5">[5]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-sigma-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

502 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Liponsäure, auch α-Liponsäure oder Alpha-Liponsäure (abgekürzt LA vom englischen lipoic acid oder ALA vom englischen alpha lipoic acid; anderer Name Thioctsäure) ist eine schwefelhaltige <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäure</a>. In ihrer natürlichen (R)-Form kommt sie als <a href="Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Coenzym</a> in den <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a> fast aller <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> vor und spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel. Die Salze der Liponsäure heißen Lipoate.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Isomerie">Struktur und Isomerie</h2></div>

α-Liponsäure ist eine schwefelhaltige Fettsäure, wobei die beiden Schwefelatome in einer Ringstruktur miteinander verbunden sind. Die natürliche α-Liponsäure ist am (einzigen) stereogenen Zentrum (R)-konfiguriert; ihr <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> ist (S)-konfiguriert.

<td colspan="3" class="hintergrundfarbe6">Isomere von Liponsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(R)-Liponsäure</td>

<td>(S)-Liponsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>D-Liponsäure (+)-Liponsäure Arliponsäure</td>

<td>L-Liponsäure (−)-Liponsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1077-28-7">1077-28-7</a> (RS)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>664-251-3

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">214-071-2 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.793">100.012.793</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/864">864</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td>−

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q312229" class="extiw external" title="d:Q312229">Q312229</a> (unspez.)

</td></tr></tbody></table>

In der Natur sind nur die (R)-Liponsäure<a href="#cite_note-6">[6]</a> (Synonym D-Liponsäure) und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure<a href="#cite_note-7">[7]</a> (6,8-Dimercaptooctansäure), biologisch aktiv. Strukturanaloga mit sechs- oder mehrgliedrigen Ringen sind biologisch unwirksam.

Als Arzneistoff wird außer der (R)-Liponsäure (<a href="Freiname" class="mw-redirect" title="Freiname">Freiname</a>: Arliponsäure<a href="#cite_note-8">[8]</a>) auch das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> (RS)-Liponsäure [Synonyme: DL-Liponsäure, (±)-Liponsäure] verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lipoylierung_von_Proteinen">Lipoylierung von Proteinen</h3></div>

α-Liponsäure ist als <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalent</a> gebundener <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktor</a> an 5 Redoxreaktionen im Menschen beteiligt:<a href="#cite_note-defects-9">[9]</a><a href="#cite_note-PMID29191830-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<th>EC-Nummer

</th>

<th>Enzym

</th>

<th>Gen

</th>

<th>Multienzymkomplex/-system

</th>

<th>Rolle des Multienzymkomplex/-systems

</th></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Dihydrolipoyl-Transacetylase" title="Dihydrolipoyl-Transacetylase">Dihydrolipoyl-Transacetylase</a> (E2)

</td>

<td>DLAT

</td>

<td><a href="Pyruvatdehydrogenase-Komplex" title="Pyruvatdehydrogenase-Komplex">Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex</a> (PDC)

</td>

<td>Verbindung der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> mit dem <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td rowspan="2"><a href="Dihydrolipoyl-Transsuccinylase" title="Dihydrolipoyl-Transsuccinylase">Dihydrolipoyl-Transsuccinylase</a> (E2)

</td>

<td rowspan="2">DLST

</td>

<td><a href="%CE%91-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex" title="Α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex">α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex</a> (OGDC)

</td>

<td><a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a>enzym

</td></tr>

<tr>

<td><a href="2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex" title="2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex">2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex</a> (OADHC)

</td>

<td><a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a>-, <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>- und <a href="Hydroxylysin" title="Hydroxylysin">Hydroxylysin</a>-Abbau

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Dihydrolipoyl-Transacylase" title="Dihydrolipoyl-Transacylase">Dihydrolipoyl-Transacylase</a> (E2)

</td>

<td>DBT

</td>

<td>Verzweigtkettige-α-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplex (BCKDC)

</td>

<td><a href="Leucin" title="Leucin">Leucin</a>-, <a href="Isoleucin" title="Isoleucin">Isoleucin</a>- und <a href="Valin" title="Valin">Valin</a>-Abbau

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>H-Protein

</td>

<td>GCSH

</td>

<td><a href="Glycine-Cleavage-System" title="Glycine-Cleavage-System">Glycine-Cleavage-System</a> (GCS)

</td>

<td><a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a>- und <a href="Serin" title="Serin">Serin</a>-Stoffwechsel, <a href="Folat" class="mw-redirect" title="Folat">Folat</a>stoffwechsel

</td></tr></tbody></table>

Liponsäure ist als Cofaktor – mit Ausnahme Glycine-Cleavage-Systems – auf die Familie der Multienzymkomplexe der α-Ketosäure-Dehydrogenasen spezialisiert.<a href="#cite_note-defects-9">[9]</a><a href="#cite_note-PMID29191830-10">[10]</a> Die Lipoylgruppe überträgt <a href="Acylgruppe" title="Acylgruppe">Acylgruppen</a> in α-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexen, und die <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamingruppe</a> im Glycine-Cleavage-System.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Als Bestandteil des Pyruvat-Dehydrogenase-Komplexes der <a href="Mitochondrien" class="mw-redirect" title="Mitochondrien">Mitochondrien</a>, dem Verbindungsglied zwischen <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> und <a href="Zitronens%C3%A4urezyklus" class="mw-redirect" title="Zitronensäurezyklus">Citratzyklus</a> und dem α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Citratzyklus, spielt sie eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel. Mit ihrer reduzierten Form Dihydroliponsäure bildet α-Liponsäure ein biochemisches Redoxsystem.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Antioxidans">Antioxidans</h3></div>

α-Liponsäure ist ein <a href="Radikalf%C3%A4nger" class="mw-redirect" title="Radikalfänger">Radikalfänger</a> und starkes <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a>, das im Körper verbrauchte Antioxidantien wie <a href="Vitamin_C" class="mw-redirect" title="Vitamin C">Vitamin C</a>, <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>, <a href="Coenzym_Q10" class="mw-redirect" title="Coenzym Q10">Coenzym Q10</a> oder <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a> regenerieren kann.<a href="#cite_note-PMID22001972-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Krankheiten">Krankheiten</h2></div>

Bei der Stoffwechselerkrankung der <a href="Kombinierte_Malon-_und_Methylmalonazidurie" title="Kombinierte Malon- und Methylmalonazidurie">kombinierten Malon- und Methylmalonazidurie</a> (CMAMMA) aufgrund von <a href="ACSF3" title="ACSF3">ACSF3</a> ist die <a href="Mitochondriale_Fetts%C3%A4uresynthese" class="mw-redirect" title="Mitochondriale Fettsäuresynthese">mitochondriale Fettsäuresynthese</a> (mtFAS) gestört, welche die Vorgängerreaktion der Liponsäurebiosynthese darstellt.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-emerging-15">[15]</a> Die Folge ist ein verringerter <a href="Posttranslationale_Modifikation#Organische_Lipidgruppen" title="Posttranslationale Modifikation">Lipoylierungsgrad</a> bei wichtigen mitochondrialen Enzymkomplexen, wie des Pyruvate-Dehydrogenase-Komplexes und α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplexes.<a href="#cite_note-emerging-15">[15]</a> Eine Supplementierung mit Liponsäure kann die mitochondriale Funktion nicht wiederherstellen.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-emerging-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

α-Liponsäure wird seit 1966 in Deutschland als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung von Lebererkrankungen und bei peripheren <a href="Polyneuropathie" title="Polyneuropathie">Polyneuropathien</a> eingesetzt.

In der <a href="Chelat-Therapie" title="Chelat-Therapie">Chelat-Therapie</a> kann α-Liponsäure bei Vergiftung mit <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischen</a> <a href="Quecksilber#Verbindungen" title="Quecksilber">Quecksilberverbindungen</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Im Gegensatz zu anderen Chelatbildnern wie <a href="Dimercaptobernsteins%C3%A4ure" title="Dimercaptobernsteinsäure">DMSA</a> oder <a href="Dimercaptopropansulfons%C3%A4ure" title="Dimercaptopropansulfonsäure">DMPS</a> kann Liponsäure in alle Bereiche des zentralen und peripheren Nervensystems eindringen,<a href="#cite_note-18">[18]</a> kann insbesondere die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> passieren.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Ihre Wirksamkeit zu diesem Zweck beruht vor allem auf ihrer reduzierten Form Dihydroliponsäure, einem Dithiol, das starke antioxidative Eigenschaften besitzt und Chelatbindungen eingehen kann. Die Ausscheidung dieser Komplexe erfolgt fast ausschließlich über die Gallenwege.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

α-Liponsäure wirkt als <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> bei Vergiftungen mit <a href="Amanita" class="mw-redirect" title="Amanita">Amanita</a>-Pilzen.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Wegen ihrer <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativen</a> Wirkung wird α-Liponsäure auch als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> (NEM) angeboten.<a href="#cite_note-Penzel-21">[21]</a> Eine Warnung zur Höchstmenge diesbezüglicher NEMs gibt es nicht, die tägliche Einnahme von 0,6 mg pro Kilogramm Körpergewicht betrachtet die Bayerische Kontrollbehörde für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen als unbedenklich. Eine Überdosierung (z. B. bei 50 bis 100 mg pro kg KW) kann zu Toxizitäten führen: zunächst psychomotorische Unruhe oder <a href="Quantitative_Bewusstseinsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Quantitative Bewusstseinsstörung">Bewusstseinstrübung</a>, später treten generalisierte <a href="Krampfanfall" title="Krampfanfall">Krampfanfälle</a> und <a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämien</a> auf, bei massiven Überdosierungen besteht die Gefahr für <a href="Schock_(Medizin)" title="Schock (Medizin)">Schock</a>.<a href="#cite_note-Penzel-21">[21]</a>

Für eine behauptete Wirkung gegen das Fortschreiten von <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Demenz des Alzheimer-Typus</a> fehlen aussagekräftige Belege, es ist daher nicht bekannt, ob α-Liponsäure die Krankheit abmildern oder sogar davor zu schützen vermag.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>

Alpha-Lipogamma (D), Alpha-Lipon STADA (D), Alpha-Vibolex (D), Biomo-Lipon (D), espa-lipon (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Neurium (D), Pleomix-Alpha (D), Sana Alpha-Liponsäure (D), Thioctacid (D, A), Thiogamma (D), Tromlipon (D), Vitatrans (D), Alpha-Lipon AL (D), Alpan (D), Unilipon (D).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>GP. Biewenga et al.: The Pharmacology of the Antioxidant Lipoic Acid. In: <a href="Gen_Pharmacol" class="mw-redirect" title="Gen Pharmacol">Gen Pharmacol</a>., 1997, 29(3), S. 315–331; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9378235?dopt=Abstract">PMID 9378235</a>.</li>

<li>GP. Biewenga et al.: The role of lipoic acid in the treatment of diabetic polyneuropathy. In: <a href="Drug_Metab_Rev" class="mw-redirect" title="Drug Metab Rev">Drug Metab Rev</a>., 1997, 29 (4), S. 1025–1054; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9421684?dopt=Abstract">PMID 9421684</a>.</li>

<li>Berkson Burt: The Alpha Lipoic Acid Breakthrough. Three Rivers Press, New York 1998, ISBN 0-7615-1457-0.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/60299">THIOCTIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01282">Liponsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2013.

</li>

<li id="cite_note-Merck-3">↑ <a href="#cite_ref-Merck_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-2">c</a> The Merck Index. 9. Auflage. 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 1203–1204.

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/62-46-4">Thioctic acid</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/864">864</a>)

</li>

<li id="cite_note-sigma-5">↑ <a href="#cite_ref-sigma_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-sigma_5-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T5625">(±)-α-Lipoic acid</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. Oktober 2020 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T5625?userType=anonymous">PDF</a>).

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 359.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydroliponsäure: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=462-20-4">462-20-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 610-288-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.120.390">100.120.390</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/421">421</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.408.html">408</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB03760">DB03760</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5276437" class="extiw external" title="d:Q5276437">Q5276437</a>.

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-83">INN Recommended List 83.</a> In: who.int. Abgerufen am 29. Mai 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALipons%C3%A4ure&rft.title=INN+Recommended+List+83&rft.description=INN+Recommended+List+83&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fpublications%2Fm%2Fitem%2Finn-rl-83&rft.date=&rft.language=en">

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<li id="cite_note-defects-9">↑ <a href="#cite_ref-defects_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-defects_9-1">b</a> Johannes A. Mayr, René G. Feichtinger, Frederic Tort, Antonia Ribes, Wolfgang Sperl: <cite style="font-style:italic">Lipoic acid biosynthesis defects</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Inherited Metabolic Disease</cite>. Band 37, Nr. 4, Juli 2014, S. 553–563, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s10545-014-9705-8">10.1007/s10545-014-9705-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Lipoic+acid+biosynthesis+defects&rft.au=Johannes+A.+Mayr%2C+Ren%C3%A9+G.+Feichtinger%2C+Frederic+Tort%2C+...&rft.date=2014-07&rft.doi=10.1007%2Fs10545-014-9705-8&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Inherited+Metabolic+Disease&rft.pages=553-563&rft.volume=37" style="display:none">

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<li id="cite_note-PMID29191830-10">↑ <a href="#cite_ref-PMID29191830_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-PMID29191830_10-1">b</a> Ashley Solmonson, Ralph J. DeBerardinis: <cite style="font-style:italic">Lipoic acid metabolism and mitochondrial redox regulation</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Biological Chemistry</cite>. Band 293, Nr. 20, Mai 2018, S. 7522–7530, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.TM117.000259">10.1074/jbc.TM117.000259</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29191830?dopt=Abstract">PMID 29191830</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5961061/">PMC 5961061</a> (freier Volltext) – (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021925820369532">elsevier.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Lipoic+acid+metabolism+and+mitochondrial+redox+regulation&rft.au=Ashley+Solmonson%2C+Ralph+J.+DeBerardinis&rft.date=2018-05&rft.doi=10.1074%2Fjbc.TM117.000259&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Journal+of+Biological+Chemistry&rft.pages=7522-7530&rft.pmc=5961061&rft.pmid=29191830&rft.volume=293" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Natalia S. Nemeria, Balint Nagy, Roberto Sanchez, Xu Zhang, João Leandro, Attila Ambrus, Sander M. Houten, Frank Jordan: <cite style="font-style:italic">Functional Versatility of the Human 2-Oxoadipate Dehydrogenase in the L-Lysine Degradation Pathway toward Its Non-Cognate Substrate 2-Oxopimelic Acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">International Journal of Molecular Sciences</cite>. Band 23, Nr. 15, 26. Juli 2022, S. 8213, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/ijms23158213">10.3390/ijms23158213</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35897808?dopt=Abstract">PMID 35897808</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9367764/">PMC 9367764</a> (freier Volltext) – (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mdpi.com/1422-0067/23/15/8213">mdpi.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Functional+Versatility+of+the+Human+2-Oxoadipate+Dehydrogenase+in+the+L-Lysine+Degradation+Pathway+toward+Its+Non-Cognate+Substrate+2-Oxopimelic+Acid&rft.au=Natalia+S.+Nemeria%2C+Balint+Nagy%2C+Roberto+Sanchez%2C+...&rft.date=2022-07-26&rft.doi=10.3390%2Fijms23158213&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=International+Journal+of+Molecular+Sciences&rft.pages=8213&rft.pmc=9367764&rft.pmid=35897808&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/lipoic-acid">Lipoic Acid.</a> Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, 1. Januar 2019, abgerufen am 5. November 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALipons%C3%A4ure&rft.title=Lipoic+Acid&rft.description=Lipoic+Acid&rft.identifier=https%3A%2F%2Flpi.oregonstate.edu%2Fmic%2Fdietary-factors%2Flipoic-acid&rft.publisher=Micronutrient+Information+Center%2C+Linus+Pauling+Institute%2C+Oregon+State+University%2C+Corvallis&rft.date=2019-01-01&rft.language=en">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Alina Levtova, Paula J. Waters, Daniela Buhas, Sébastien Lévesque, Christiane Auray‐Blais, Joe T.R. Clarke, Rachel Laframboise, Bruno Maranda, Grant A. Mitchell, Catherine Brunel‐Guitton, Nancy E. Braverman: <cite style="font-style:italic">Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Inherited Metabolic Disease</cite>. Band 42, Nr. 1, Januar 2019, S. 107–116, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jimd.12032">10.1002/jimd.12032</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Combined+malonic+and+methylmalonic+aciduria+due+to+ACSF3+mutations%3A+Benign+clinical+course+in+an+unselected+cohort&rft.au=Alina+Levtova%2C+Paula+J.+Waters%2C+Daniela+Buhas%2C+...&rft.date=2019-01&rft.doi=10.1002%2Fjimd.12032&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Inherited+Metabolic+Disease&rft.pages=107-116&rft.volume=42" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-emerging-15">↑ <a href="#cite_ref-emerging_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-emerging_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-emerging_15-2">c</a> Zeinab Wehbe, Sidney Behringer, Khaled Alatibi, David Watkins, David Rosenblatt, Ute Spiekerkoetter, Sara Tucci: <cite style="font-style:italic">The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids</cite>. Band 1864, Nr. 11, November 2019, S. 1629–1643, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2019.07.012">10.1016/j.bbalip.2019.07.012</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=The+emerging+role+of+the+mitochondrial+fatty-acid+synthase+%28mtFASII%29+in+the+regulation+of+energy+metabolism&rft.au=Zeinab+Wehbe%2C+Sidney+Behringer%2C+Khaled+Alatibi%2C+...&rft.date=2019-11&rft.doi=10.1016%2Fj.bbalip.2019.07.012&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Biochimica+et+Biophysica+Acta+%28BBA%29+-+Molecular+and+Cell+Biology+of+Lipids&rft.pages=1629-1643&rft.volume=1864" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> J. Kalervo Hiltunen, Kaija J. Autio, Melissa S. Schonauer, V.A. Samuli Kursu, Carol L. Dieckmann, Alexander J. Kastaniotis: <cite style="font-style:italic">Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics</cite>. Band 1797, Nr. 6–7, Juni 2010, S. 1195–1202, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.bbabio.2010.03.006">10.1016/j.bbabio.2010.03.006</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Mitochondrial+fatty+acid+synthesis+and+respiration&rft.au=J.+Kalervo+Hiltunen%2C+Kaija+J.+Autio%2C+Melissa+S.+Schonauer%2C+...&rft.date=2010-06&rft.doi=10.1016%2Fj.bbabio.2010.03.006&rft.genre=journal&rft.issue=6-7&rft.jtitle=Biochimica+et+Biophysica+Acta+%28BBA%29+-+Bioenergetics&rft.pages=1195-1202&rft.volume=1797" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Rooney J: <cite style="font-style:italic">The role of thiols, dithiols, nutritional factors and

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Packer L, Tritschler HJ, Wessel K: <cite style="font-style:italic">Neuroprotection by the metabolic antioxidant alpha-lipoic acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Free_Radical_Biology_and_Medicine" title="Free Radical Biology and Medicine">Free Radical Biology and Medicine</a></cite>. 22. Jahrgang, Nr. 1–2, 1997, S. 359–378, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8958163?dopt=Abstract">PMID 8958163</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Neuroprotection+by+the+metabolic+antioxidant+alpha-lipoic+acid&rft.au=Packer+L%2C+Tritschler+HJ%2C+Wessel+K&rft.date=1997&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Free+Radical+Biology+and+Medicine&rft.pages=359-378&rft.pmid=8958163&rft.volume=22.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Gregus Z, Stein AF, Varga F, Klaassen CD: <cite style="font-style:italic">Effect of lipoic acid on biliary excretion of glutathione and metals</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Toxicology_and_Applied_Pharmacology" title="Toxicology and Applied Pharmacology">Toxicology and Applied Pharmacology</a></cite>. 114. Jahrgang, Nr. 1, 1992, S. 88–96, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0041-008X%2892%2990100-7">10.1016/0041-008X(92)90100-7</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1585376?dopt=Abstract">PMID 1585376</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lipons%C3%A4ure&rft.atitle=Effect+of+lipoic+acid+on+biliary+excretion+of+glutathione+and+metals&rft.au=Gregus+Z%2C+Stein+AF%2C+Varga+F%2C+...&rft.date=1992&rft.doi=10.1016%2F0041-008X%2892%2990100-7&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Toxicology+and+Applied+Pharmacology&rft.pages=88-96&rft.pmid=1585376&rft.volume=114.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Third Edition, CRC Press, 2007, ISBN 0-8493-9688-3, S. 12.

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<li id="cite_note-Penzel-21">↑ <a href="#cite_ref-Penzel_21-0">a</a> <a href="#cite_ref-Penzel_21-1">b</a> Marius Penzel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2021/07/22/behoerde-haelt-kleine-wunderwaffe-fuer-gesundheitsschaedigend">Behörde hält „kleine Wunderwaffe“ für gesundheitsschädigend.</a> In: <a href="Deutsche_Apothekerzeitung" title="Deutsche Apothekerzeitung">Deutsche Apothekerzeitung</a>. 22. Juli 2021, abgerufen am 6. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALipons%C3%A4ure&rft.title=Beh%C3%B6rde+h%C3%A4lt+%E2%80%9Ekleine+Wunderwaffe%E2%80%9C+f%C3%BCr+gesundheitssch%C3%A4digend&rft.description=Beh%C3%B6rde+h%C3%A4lt+%E2%80%9Ekleine+Wunderwaffe%E2%80%9C+f%C3%BCr+gesundheitssch%C3%A4digend&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutsche-apotheker-zeitung.de%2Fnews%2Fartikel%2F2021%2F07%2F22%2Fbehoerde-haelt-kleine-wunderwaffe-fuer-gesundheitsschaedigend&rft.creator=Marius+Penzel&rft.date=2021-07-22">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Bernd Kerschner: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.medizin-transparent.at/alzheimer-liponsaeure/">Alzheimer: Stoppt Liponsäure das Vergessen?</a> <a href="Medizin_transparent" title="Medizin transparent">Medizin transparent</a>, 5. März 2015, abgerufen am 6. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALipons%C3%A4ure&rft.title=Alzheimer%3A+Stoppt+Lipons%C3%A4ure+das+Vergessen%3F&rft.description=Alzheimer%3A+Stoppt+Lipons%C3%A4ure+das+Vergessen%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.medizin-transparent.at%2Falzheimer-liponsaeure%2F&rft.creator=Bernd+Kerschner&rft.publisher=%5B%5BMedizin+transparent%5D%5D&rft.date=2015-03-05">

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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